Sus orígenes se remontan a la Soledad del madrileño convento de la Victoria. En 1565 escultor Gaspar Becerra, pintor de cámara de Felipe II, recibió un encargo de la Orden de los Mínimos del convento de la Victoria de Madrid. Debía realizar una escultura para vestir siguiendo la pintura de la Virgen de la Soledad que la reina Isabel de Valois (1546-1568), tercera esposa del rey, conservaba en su oratorio particular traída desde su Francia natal.

Tras tres intentos, la talla fue concluida, siendo necesario vestirla. La condesa viuda de Ureña, doña María de la Cueva y Álvarez de Toledo, camarera mayor de la reina, sugirió usar para ello sus enlutadas ropas de noble viuda castellana, esto es, largo sayal blanco, toca monjil y manto negro. Con ello se consagraba el atavío de la Dolorosa de vestir en España alcanzando toda la geografía española. La primitiva imagen de la Soledad alcalareña debió lucir ropajes semejantes, como atestigua la donación de Cristóbal de Monroy en 1645.

Para recordar estos ropajes, la Virgen de la Soledad viste sencillo tocado tableado con antiguo encaje de oro, manto de terciopelo negro y ceñida por fajín bordado en oro, una saya de brocado blanco sobre la que cuelga el rosario que se aprecia en las antiguas pinturas. Completa su atavío el pañuelo y la corona de espinas en sus manos, y la pequeña diadema de plata que refuerza la austeridad del conjunto.