La Hermandad de los Dolores o Hermandad Servita es una corporación que data de 1774. Se conservan en la Hermandad los originales del Libro de Reglas así como del Decreto de erección canónica. La imagen primitiva cuya autoría se desconoce presentaba el pasaje de la Piedad. La Virgen tenía en sus brazos el cuerpo muerto de Cristo. Hay una fotografía antigua de las imágenes que se perdieron en el incendio intencionado de la iglesia de San Sebastián en 1936.

La hermandad lo perdió todo entonces, tanto titulares como un rico patrimonio. Pero un grupo de mujeres mantuvo viva la devoción y en 1954 encargó a Pineda Calderón una imagen para sustituir a la que se había perdido. El imaginero alcalareño hace una obra muy acertada que para muchos figura como una de las mejores obras de su extensa producción. Juan Jorge García García en su libro “El escultor Manuel Pineda Calderón” afirma que “su semblante está a caballo entre el desgarro de su Amargura y la dulzura de su Soledad”.

Posiblemente la idea original fuera acompañar a la imagen con la talla de un Cristo yacente en su regazo, pero el proyecto no se culminó. Juan Jorge García explica que las manos están muy bien talladas, especialmente la derecha que será la que sostendría la cabeza del Hijo.

Según este autor, la imagen se bendijo con un candelero erguido, que colocaba a la imagen de pie. Pero en 1964 el propio Pineda Calderón  hizo un nuevo candelero y le talló los pies. Pasó a ser una imagen sedente preparada para componer la iconografía de la Piedad. Actualmente se presenta con una rodilla en tierra.

La Hermandad de Jesús Cautivo tiene entre sus aspiraciones que la imagen salga en procesión en Semana Santa, si bien no está concretado cuando se podría producir este feliz acontecimiento. Por ahora hay cinco nazarenos con hábito servita que figuran en su cortejo del Miércoles Santo con el guión de la Virgen de los Dolores.

Vicente Romero Gutiérrez narró en la Revista Pasión y Gloria de 1996 como se produjo el proceso de fusión entre la antigua Hermandad de los Dolores y la del Cautivo. Según cuenta, en 1960, la Hermandad del Cautivo, que se había creado seis años antes pidió a las mujeres que formaban la Junta de Gobierno de los Dolores poder introducir sus imágenes en la capilla que la corporación más antigua tenían en San Sebastián. A cambio se ofrecían a ocuparse del culto y el cuidado de la imagen. La petición fue rechazada. Dos años después se cae el techo de la capilla. Cuando se restaura el Cautivo vuelve a formular su petición. Se autoriza entonces la entrada de los titulares del Cautivo y la Esperanza en la capilla de los Dolores. Ya no volvieron a salir de ella y allí reciben culto actualmente. El Cautivo se hace cargo ya del culto y el mantenimiento de la Virgen de los Dolores. La fusión se hace efectiva en 1978 con un acta de conformidad y aceptación de las hermanas de la corporación Servita. El documento lo firman Salud Gutiérrez, Carmen Palleres e Isabel Espinosa y la autoridad eclesiástica autoriza la fusión.